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    西漢末年，天下大亂，曹仁暗自結集上千青年，遊於淮河、泗水之間，後帶隊跟隨曹操，任別部司馬，行厲鋒校尉。

    初平四年（公元193年），在曹操與袁術的戰役中，曹仁大有斬獲。從征徐州，曹仁經常督領軍騎，擔當陣前先鋒。又別攻徐州刺史陶謙的部將呂由，擊破敵軍，再與大軍會師彭城，大勝陶謙軍隊。後從攻費縣、華縣、即墨、開陽，陶謙派遣部下急救諸縣，皆被曹仁擊破。

    興平二年（公元195年），曹操征呂布，遣曹仁別攻句陽，成功拔城，更生擒呂布手下將領劉何。

    建安元年（公元196年），曹操平黃巾後，迎接漢獻帝定都於許縣，並以曹仁數有軍功，拜為廣陽太守。曹操十分器重其英勇武略，於是不使曹仁守郡，而讓他以議郎身份（職官名。秦代設置，掌論議。）督軍。

    建安三年（公元198年），從征張繡，曹仁別攻周圍縣地，略城虜眾達三千餘人。曹操軍退還之際，張繡派軍追擊，曹軍不利，士卒喪氣，曹仁起而激厲將士，軍心甚奮，曹操壯其所為，最終擊破張繡。

    建安四年（公元199年）二月，張楊為部將楊醜所殺，楊醜又被眭固所殺，眭固引眾欲投袁紹，屯於射犬。四月，曹軍進軍臨河，曹仁與史渙、樂進、於禁、徐晃等人渡河擊眭固。眭固使張楊故長史薛洪、河內太守繆尚留守射犬，自己則帶兵北尋袁紹求救，然而與曹仁等人相遇於犬城。雙軍交戰，曹軍大勝，史渙斬殺眭固，盡收其眾。

    建安五年（公元200年），曹操、袁紹相持於官渡，汝南降賊劉辟等響應袁紹反叛，侵擾許地，袁紹遣劉備出襲濦、強諸縣，縣眾多舉而應之。使自許縣以南之地，吏民皆甚不安，曹操亦以之為憂。此時曹仁進言：“南方諸縣以為我軍當下有官渡之急，不能解救他們，而劉備此時卻以大軍壓境，他們的背叛是正常的事。但劉備剛剛帶領袁紹的兵，還未能得其所用，一擊便可破了。”曹操同意其言，於是令曹仁遣騎攻打劉備，將其擊走，曹仁終於盡複收各個叛縣而還。後來袁紹遣別將韓荀想鈔斷曹軍西道，卻被曹仁破之於雞洛山。袁紹自此不敢再別遣分軍。曹仁又與史渙等抄截紹運糧車，盡燒其糧。[5]

    建安十年（205年），河北既定，曹仁從圍高幹於壺關。當時曹操下令：“城陷之後，盡坑敵軍。”結果連月不下。

    曹仁向曹操勸諫：“主公，圍城攻郭，必須向敵軍宣示活門，這是為了替其開辟生路。如今主公向敵軍宣告城陷必死，那敵人勢將堅心死守。而且此城堅固糧多，要攻，則士卒疲傷，要守，則遷延日久；這樣頓兵於堅城之下，強攻死守之兵，不是良計。”曹操聽從其言，果然城池立降。於是收錄曹仁前後軍功，封都亭侯。