八月十四日下午，第五大隊根據《空軍作戰命令第二號》，接連安排了兩次出擊。

    十四時二十分，第二十四中隊中隊長劉粹剛率領霍克三式驅逐機三架，各攜帶二百五十公斤炸彈一枚，用普通信管，自揚州出發，沿長江直襲上海，轟炸日本海軍陸戰隊司令部。日本海軍陸戰隊司令部是一個大型環形單體建築，目標極其容易識別。十五時四十分，劉粹剛率機群找到目標，到達目標上空。在日本海軍陸戰隊司令部房頂有一個瞭望塔，負責對空、地展開偵察，樓頂設署了高射炮、高射機槍陣地，負責對空防衛。劉粹剛率領的機群還未進入攻擊位置，便被日軍偵察發現，日軍防空炮火已經做好了射擊準備。在機群進入有效轟炸半徑之前，日本海軍陸戰隊司令部房頂防空陣地就爆閃一片火光，天空中出現一片火光、煙幕。就在劉粹剛機群即將進入轟炸範圍時，一個有七架飛機的日本軍機機群正好在虹口上空巡航，隱身於烏黑的雲層之中。日軍軍機立即對中方機群展開偷襲，中方機群倉促應戰，迅速俯衝投彈，航空炸彈均落於目標區域之外。在這一場戰鬥中，中方三架飛機僅劉粹剛駕駛的長機完好飛回揚州，副中隊長梁鴻雲所駕飛機被日軍軍機擊落於距離上海二十公的地方，機毀人傷，由於傷勢過重，梁鴻雲不治身亡，以身殉國。另一架飛機起落架著陸輪的活動鏈被敵機擊壞，飛機起落架不能正常收放，在揚州迫降著陸時飛機失事，飛機毀損，飛行員袁葆康幸免遇難。

    在這一場轟炸和空戰之後十來分鍾，第二十五中隊中隊長胡莊如率領三架霍克三式驅逐機，各攜帶二百五十公斤炸彈一枚，作為第二波次轟炸機群飛臨日本海軍陸戰隊司令部上空。機群還未進入轟炸範圍，就遭到日軍猛烈防空炮火。由於敵方防空炮火異常熾烈、大風、雲層過低等惡劣氣象條件，機群在日軍防空煙幕中倉促投下炸彈，轟炸效果不明，幸運的是三架飛機都是安全返加揚州機場。

    八月十五日，揚州機場收到南京航空委員會八月十四日二十四時發出的《空軍作戰命令第三號》：第五大隊（欠二十八隊）第一次以虹口敵司令部為目標，爾後以公大紗廠、大康紗廠及楊樹浦之裕豐紗廠、大康第二紗廠、同興紗廠、上海紡織紗廠等為主目標，但必須特別注意，不得有流彈落於水廠及電廠。

    當日上午十一時四十五分，第五大隊大隊長丁紀徐率領第二十四、二十五兩隊共十四架飛機，每機攜帶五十公斤炸彈兩枚，十八公斤炸彈六枚，由揚州直飛上海，準備轟炸日本海軍陸戰隊司令部及其兵營。機群臨近泰興附近，雲層過低，不能通過，機群隻有返航重新降落揚州機場。當日下午十五時，第五大隊副大隊長馬庭槐率領第二十五中隊六架飛機，再次起飛轟炸日本海軍陸戰隊司令部。機群飛抵距離上海約數十公空域，因雲霧太低，能見度極差，隻能返航。

    上海戰事爆發後，正值台風光臨華東。在戰事爆發之初，日本海軍航空母艦不得不開住上海以東130海的馬鞍群島避風。惡劣的氣象條件限製了日本海軍航空母艦機群升空作戰，日軍隻能就近派遣駐紮台灣島台北的鬆山機場的日本海航鹿屋航空隊進入中國參戰。